Den såkaldte “cubanske revolution” er et af de fremragende resultater af ledelsen af den venstreorienterede revolutionære bevægelse, ledet af Fidel Castro, der sluttede diktaturet i hænderne på Fulgencio Batista. Med dette formåede guerillahæren at positionere sig ved magten fra da og frem til i dag; Af denne grund anses det for, at Cuba stadig er i sin revolutionære æra. Det er måske den mest succesrige venstreorientering, der er set i Amerika, og selvom regeringen er blevet betragtet af organisationer som Amnesty International som autoritær og yderst restriktiv, har den holdt øens svage økonomi flydende..
De første sammenstød fandt sted fra 26. november 1956, da en yacht med 82 guerillaer sejlede fra Veracruz, Mexico, til Cuba; der var dog en forsinkelse i landingsdatoen, så de blev angrebet og besejret, hvoraf 20 af soldaterne blev elimineret. Men dette var kun begyndelsen på år med konfrontationer, nederlag og sejre, som ville bringe Castro til magten den 5. januar 1959. Castro var ansvarlig for de væbnede styrker, Che Guevara, sammen med Faustino López, påtog sig opgaven med at inddrive midlerne underslået (industri) var Rufo López Fresquet ansvarlig for gården, Armando Hart var ansvarlig for uddannelse, Enrique Oltiuski for kommunikation, Manuel Ray for offentlige arbejder, Regino Boti for økonomien og Luis Orlando Rodríguez for indenrigspolitikker.
Da det 20. århundrede gik, forværredes livskvaliteten på øen (som ikke var passende for, da revolutionen kom) betydeligt. Ud over dette rapporteres det, at regimet konstant overvåger privat kommunikation, censurerer medierne, begrænsede adgangen til Internettet og satte grænser for uddannelse. Disse førte til den massive migration af cubanere i 90'erne, der bosatte sig i USA, Venezuela og Spanien.
